Это был реванш Орды за поражение за два года до этого на Куликовом поле. Правда русские побили тогда Мамая считавшегося узурпатором, а Тохтамыш был законный хан - чингизидом (и скорее радовался поражению Мамая, чем огорчался).

В отличие от Мамая Тохтамыш организовал поход взезапно и очень быстрыми темпами. Он двинулся на Москву через Серпухов, сея панику.
На этот раз Дмитрий Донской не успел собрать большое войско и уехал на север - в Кострому, за подкреплениями.
Часть знатных бояр уехали с князем или просто бежали.
Оборону возглавил некий литовец Остей (обычно его считают Гедиминовичем, одним из внуков Ольгерда). Ордынцы подошли к городу 23 августа. 24 и 25 - неудачно штурмовали город. Известно, что помимо кипящей смолы, камней, луков и самострелов москвичи ВПЕРВЫЕ В РУССКОЙ ИСТОРИИ использовали пушки.
Тохтамыш послал к городу парламентеров:
"Царь вам, своим людям, хочет оказать милость, потому что неповинны вы и не заслуживаете смерти, ибо не на вас он войной пришёл, но на Дмитрия, враждуя, ополчился. Вы же достойны помилования. Ничего иного от вас царь не требует, только выйдите к нему навстречу с почестями и дарами, вместе со своим князем, так как хочет он увидеть город этот, и в него войти, и в нём побывать, а вам дарует мир и любовь свою, а вы ему ворота городские отворите"

Это подтвердили и находившиеся с татарами нижегородские княжичи Василий Кирдяпа и Семён:
"Верьте нам, мы ваши князья христианские, вам в том клянемся"
Говоря по-современному, развели. Когда из города вышли Остей сотоварищи, оставшиеся бояре, представители духовенства и простые люди, то татары ринулись их рубить и продолжили резню в Москве, куда ворвались.
"И была в граде сеча зла и вне града тако же сеча велика. И до тех пор секли, пока руки и плечи их не ослабли и не обессилели они"

Были разграблены города Владимир, Звенигород, Можайск, Юрьев, Лопасня, Переяславль и др.
Неудача постигла только под Волоколамском, где ордынский отряд был разбит князем Владимиром Серпуховским. Многие татары попали в плен. После этого Тохтамыш решил что хватит, Дмитрия Донского ждать из Костромы не стоит, дал отбой и с большой добычей вернулся домой. На обратном пути он взял и разграбил еще и Коломну.
Реванш Тохтамыша за Куликово поле все же был частичным. Ибо моральный эффект от победы под руководством Москвы совсем убить не удалось. Как не удалось Орде и изменить баланс сил между русскими князьями.